Mungesa e vullnetit politik dhe si pasojë, mungesa e zhvillimit të infrastrukturës, kanë ndikuar që në dekadën e kaluar, Maqedonia dhe Kosova të kenë bashkëpunim të varfër në të gjitha fushat.
Njohësit e çëshjeve vlerësojnë se interesi i përbashkët që kanë të dy vendet për integrim në strukturat euro-atlantike, duet të dërgojë marrëdhëniet mes tyre në një nivel tjetër.
"Ajo që është karakteristikë në vitet e kaluara, çdo takim ose iniciativë për të bhkëpunuar Kosova me Maqedoninë, zakonisht është inciuar nga të jashtmit. Ka pasur edhe kohë kur aspak nuk ka pasur takime, ndonjëherë vetëm përfaqësuesit shqiptarë si ministra, janë takuar, por nuk ka pasur iniciativë ose vullnet sidomos në kohën e Gruevizmit që të rregullohen raportet me Kosovën. Ekziston një mundësi e mirë që të bashkëpunojë Maqedonia me Kosovën meqë kanë një rrugëtim të përbashkët drejt integrimeve euro-atlantike" – deklaroi analist Ilir Ramadani.
Ramadani e konsideron të paarsyeshme vonesën për ndërtimin e autostradës Shkup-Bllacë e cila është premtuar në vazhdimësi. Në aspektin ekonomik, sipas Drilon Isenit nga Oda Ekonomike e Maqedonisë Veri-Perëndimore, gjatë viteve të fundit është shënuar rënie në këmbimin tregtar mes dy vendeve, pikërisht për shkak të mungesës së infrastrukturës së përshtatshme
"Nga viti 2011 kur kemi pasur këmbim tregtar prej 420 milion eurove, në vitin 2016 e kemi përmbyllë me një këmbim tregtar prej 211 milion eurosh. Kjo tregon se diçka nuk është në rregull dhe tregu I Kosovës humbet nga tregu I Maqedonisë. Parashihet një studim fisibileti për atë se a mund të transformohet rruga Shkup-Bllacë në një rrugë eskpres, të shpejtë apo në një autostradë. Rruga Tetovë-Prizren nuk ekziston askund në dokumentet strategjike të vendit por ekziston si një potencial nga ana tjetër, terminali doganor në Jazhincë është një nga kërkesat e biznesit që bëhet me vite rresht" – deklaroi Drilon Iseni, OEMVP.
Iseni kërkon të shiheni modalitete se si kompanitë e dy vendeve të sigurojnë qasje të përbashkër në tregjet e treta. Sipas tij, Qeveritë e kaluara në aspektin infrastrukturor përparësi i kanë dhënë Korridorit 10 gjegjësisht rrugës që lidh Serbinë me Maqedoninë ndërsa Kosova nuk ka qenë prioritet.
Nga shpallja e pavarësisë së Kosovës, hapi i parë që kërkohej me ngulm nga Shkupi zyrtar ishte demarkacioni i kontestueshëm i kufirit, pasi Millosheviçi menjëherë pas humbjes së Kosovës i kishte “falur” pjesë të territorit të saj Maqedonisë, kufij ky që nuk pranohej nga Prishtina zyrtare.
Më 17 nëntor 2009, gati dy vjet pas shpalljes së pavarësisë së Kosovës, arritën marrëveshjen që përcaktonte kufirin ndarës mes tyre, dhe që i hapte rrugë njohjes së pavarësisë së Kosovës nga Maqedonia.
Maqedonia u bë vendi i 50-ti që njohu pavarësinë e Kosovës, edhe pse siç pritej kjo shkaktoi reagime në Beograd dhe dëbimin e ambasadorit të saj nga Serbia. Kosova dhe Maqedonia vendosën marrëdhënie diplomatike më 18 tetor të vitit 2009.
