Meqë e nisi karrierën e tij te Barcelona në verën e vitit 2008, nuk do të merrte shumë kohë që Guardiola të vihej përballë Real Madrid. Takimi i parë me ‘Los Blancos’ erdhi më 12 dhjetor 2008, dhe shënoi një fitore 2:0 për ‘Blaugranat’. Kurse, përballja e dytë mbetet në histori, me fitoren 2:6 të Barcelonës, në maj të 2009.
Pep mori pikë maksimale në pesë ndeshjet e para në La Liga ndaj Realit, dhe pësoi humbje ndaj tyre në vetëm dy raste nga 15 përballjet si trajner i Barcës. Dy humbje të tjera ndaj Realit, Guardiola i regjistroi si trajner i Bajernit, në gjysmëfinalet e 2013/14 në Ligës së Kampionëve.
Që kur kaloi në Premier League në vitin 2016, trajneri katalan është përballur me Realin vetëm një herë – kur siguroi një fitore me rezultat të përgjithshëm 4:2 në 1/16, në vitin 2020.
Në përgjithësi, Guardiola regjistron një rekord impresionues me 11 fitore, katër barazime dhe katër humbje, nga 19 ndeshje kundër Real Madridit.
Pep Guardiola mund të bëhet trajneri i parë që eliminon Real Madridin tri herë nga Liga e Kampionëve, nëse skuadra e Man. Sitit arrin sukses në gjysmëfinalen që nis sonte në ‘Etihad’.
